Kemauan membayar pajak merupakan  hal terpenting dalam penarikan pajak. Kesadaran membayar pajak, pengetahuan dan pemahaman yang baik tentang self assesment  system akan memudahkan pelaksanaan sistem  perpajakan. Tujuan penelitian ini untuk memperoleh bukti empiris mengenai faktor-faktor yang berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak wajib pajak orang pribadi yang melakukan pekerjaan bebas. Populasi dalam penelitian ini adalah wajib pajak orang pribadi yang melakukan pekerjaan bebas yang berada dibawah KPP Pratama kota Madiun. Teknik pengambilan sampel menggunakan convinience sampling yaitu pengambilan sampel yang paling mudah dijangkau dan didapatkan peneliti. Sampel penelitian sebanyak 36 Wajib Pajak orang pribadi yang melakukan pekerjaan bebas di KPP Pratama Kota Madiun. Teknik pengumpulan data menggunakan kuesioner. Teknik analisis data menggunakan regresi berganda. Hasil penelitian bahwa (1) kesadaran membayar pajak memiliki tingkat signifikansi sebesar 0,039, berarti berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak, (2) pengetahuan akan peraturan perpajakan memiliki tingkat signifikansi sebesar 0,355, berarti tidak berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak, (3) pemahaman tentang peraturan perpajakan memiliki tingkat signifikansi sebesar 0,501, berarti tidak berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak, (4) efektivitas sistem perpajakan memiliki tingkat signifikansi sebesar 0,361,berarti tidak berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak, (5) kualitas layanan terhadap wajib pajak dengan tigkat signifikansi 0,508, berarti tidak berpengaruh terhadap kemauan membayar pajak.

Kesadaran membayar pajak; pemahaman tentang peraturan perpajakan; dan Wajib Pajak orang pribadi.